Roberto Amarilla constituye uno de los casos más curiosos y frustrantes de la historia del Valencia CF. Llegó al equipo de Mestalla en la temporada 2000-2001 como auténtica promesa del fútbol paraguayo. Se trataba de un central alto, con buena planta y mucho futuro por delante, pero nunca explotó.

En su primera temporada en el Valencia, únicamente jugó un partido oficial, en Liga de Campeones frente al Sturm Graz, y como suplente. Poco a poco, Héctor Cúper fue confiando menos en él y finalmente fue enviado como refuerzo al Valencia B. Ahí comenzó su largo peregrinar en sucesivas cesiones a Getafe, Racing de Avellaneda y Badajoz, sin que ningún entrenador volviera a contar con él. En sus cinco temporadas con el Valencia, nunca volvió a disputar un solo minuto en partido oficial.

En 2001 marchó cedido al Getafe, en la temporada 2001-2002 al Badajoz y la 2003-2004 la pasó entre Racing de Avellaneda y Cerro Porteño. En 2005, al finalizar su contrato con el Valencia CF, se marchó al Burjassot, para recalar posteriormente en la UD Alzira, con quien logró el ascenso a Segunda B en su primer año. En la temporada 2009-2010, tras el descenso a Tercera, fichó por el Sant Andreu, pero volvió a Alzira la temporada siguiente. En 2011 ficha por el Huracán Valencia, donde se mantiene hasta el verano de 2015, cuando ficha por el Paterna CF, para jugar en Tercera.